教員プロフィール

原口 一広

原口 一広 教授

原口 一広 教授

ネバーギブアップ

大学は、学生によって成長するものと考えています。したがって、学生を元気にすることを第一の目標にして、汗を流しています。その結果、大学のレベルアップに繋がると信じています。

略歴

 【学歴】

昭和59年3月 昭和大学 薬学部 薬学科卒業
昭和61年3月 昭和大学大学院 薬学研究科 修士課程修了
平成元年 3月 昭和大学大学院 薬学研究科 博士課程修了

 【職歴】

平成元年 4月 昭和大学 薬学部 薬品製造化学講座 助手
平成10年4月 昭和大学 薬学部 薬品製造化学講座助教授
平成12年4月〜平成13年3月 コロラド州立大学化学科(Marc M. Greenberg教授)に博士研究員として留学
平成19年4月 昭和大学 薬学部 薬品製造化学講座准教授
平成25年4月 日本薬科大学大学 薬学部 薬品創製化学 教授

総説

  • 原口 一広, ”4-チオフラノイドグリカールを糖供与体として利用する4’-チオヌクレオシドの立体選択的な合成法の確立とその血管新生阻害作用に関する研究”, 薬学研究の進歩22、39-48 (2006).
  • 田中 博道、早川弘之、原口 一広、伊藤 佳治、加藤 恵介、熊本 浩樹、窪田 豊、竹田 慎吾、島田 央、 “ヌクレオシドの合成化学から抗ウイルス剤の創生へ”, 昭和大学薬学雑誌1, 109-125 (2010).
  • 原口 一広、“エポキシ糖の反応性を利用する立体制御された分岐糖ヌクレオシドの合成研究:抗HIV活性を有するFestinavirの開発”, 昭和大学薬学雑誌2, 15-29 (2011).
  • Haraguch, K; Takeda, S; Kubota, Y; Kumamoto, H; Tanaka, H; Hamasaki, T; Baba, M; Paintsil, E; Cheng, Y.-C. “From the chemistry of epoxy-sugar nucleosides to the discovery of anti-HIV agent Festinavir”, Current Pharmaceutical Design, 2013, 19, 1880-1897.

学術論文

  • Tanaka, H.; Hayakawa, H.; Iijima, K.; Haraguchi, K.; Miyasaka, T., “Introduction of 3’,5’-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2’-deoxyuridine: synthesis of 6-substituted 2’-deoxyuridines”, Tetrahedron 1985, 41, 861-866.
  • Tanaka, H.; Hayakawa, H.; Haraguchi, K.; Miyasaka, T., “Introduction of an azido group to the C-6 position of uridine by the use of a 6-iodouridine derivative”, Nucleosides Nucleotides 1985, 4, 607-612.
  • Tanaka, H.; Haraguchi, K.; Koizumi, M.; Miyasaka, T., “Synthesis of 6-alkynylated uridines”, Can. J. Chem. 1986, 64, 1560-1563.
  • Hayakawa, H.; Haraguchi, K.; Tanaka, H.; Miyasaka, T., “Direct C-8 lithiation of naturally-occurring purine nucleosides. a simple method for the synthesis of 8-carbon-substituted purine nucleosides”, Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 72-79.
  • Hayakawa H.; Tanaka, H.; Haraguchi, K.; Mayumi, M.; Nakajima, M.; Sakamaki, T.; Miyasaka, T., “Preparation of 8-chloropurine nucleosides through the reaction between their C-8 lithiated species and p-toluenesulfonyl chloride”, Nucleosides Nucleotides 1988, 7, 121-128.
  • Haraguchi, K.; Tanaka, H.; Hayakawa, H.; Miyasaka, T., “Cleavage of cyclic ethers including oxetane and oxolane with a highly nucleophilic species of phenylselenide anion”, Chem. Lett. 1988, 931-934.
  • Haraguchi, K.; Tanaka, H.; Hayakawa, H.; Miyasaka, T., “Organoselenium reagents for the modification of the sugar portion of nucleosides”, Nucleic Acids Symposium Series 1988, 20, 33-34.
  • Haraguchi, K.; Tanaka, H.; Miyasaka, T., “Preparation of g- and d-phenylselenenyl alcohols via ring cleavage of oxetane and oxolane”, Synthesis 1989, 434-436.
  • Hayakawa, H.; Tanaka, H.; Sasaki, K.; Haraguchi, K.; Saitoh, T.; Takai, F.; Miyasaka, T., “A lithiation approach to cordycepin analogues variously substituted at the C-8 position”, J. Heterocyclic Chem. 1989, 26, 189-192.
  • Tanaka, H.; Fukui, M.; Haraguchi, K.; Masaki, M.; Miyasaka, T., “Cleavage of a nucleosidic oxetane with carbanions: synthesis of a highly promising candidate for anti-HIV agents. a phosphonate isostere of AZT 5’-phosphate”, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2567-2570.Haraguchi, K.; Tanaka, H.; Miyasaka, T., “ Organoselenium-mediated addition of carbon radicals to 4’,5’-unsaturated uracilnucleosides and its stereocontrol”, Nucleic Acids Symposium Series 1989, 21, 77-78.
  • Haraguchi, K.; Tanaka, H.; Miyasaka, T., “Addition of carbon radicals to 4’,5’-unsaturated uracilnucleosides by the use of organoselenium reagents: a new stereoselective entry to C-C bond formation at the 5’-posotion”, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 227-230.
  • Haraguchi, K.; Tanaka, H.; Miyasaka, T., “C-C Bond formation at the 3’-position of nucleosides by the use of their enol esters”, Nucleic Acids Symposium Series 1990, 22, 3-4.
  • Tanaka, H.; Baba, M.; Hayakawa, H.; Haraguchi, K.; Miyasaka, T.; Ubasawa, M.; Takashima, H.; Sekiya, K.; Nitta, I.; Walker, R. T.; De Clercq, E., “Lithiation of uracilnucleosides and its application to the synthesis of a new class of anti-HIV acyclonucleosides”, Nucleosides Nucleotides 1991, 10, 397-400.
  • Haraguchi, K.; Tanaka, H.; Itoh, Y.; Miyasaka, T., “Nucleosidic enol esters: versatile tool for the synthesis of 3’-carbon-substituted nucleosides”, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 777-780.
  • Haraguchi, K.; Itoh, Y.; Tanaka, H.; Miyasaka, T., “Preparation and reactions of 2’- and 3’-vinyl bromides of uracilnucleosides: versatile synthons for anti-HIV agents”, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3391-3394.
  • Haraguchi, K.; Tanaka, H.; Miyasaka, T. “A highly nucleophilic selenide anion generated from (PhSe)2 and LiAlH4: reactions with cyclic ethers and nucleoside derivatives”, Chemistry of Selenium and Tellurium, 1991, 92.
  • Haraguchi, K.; Tanaka, H.; Maeda, H.; Itoh, Y.; Saito, S.; Miyasaka, T., “Selenoxide elimination for the synthesis of unsaturated-sugar uracil nucleosides”, J. Org. Chem. 1991, 56, 5401-5408.
  • Haraguchi, K.; Itoh, Y.; Tanaka, H.; Miyasaka, T., “Synthesis of 2’- or 3’-carbon-substituted 2’,3’-didehydro-2’,3’-dideoxy nucleosides”, Nucleic Acids Symposium Series 1991, 23, 139-140.
  • Haraguchi, K.; Saito, S.; Tanaka, H.; Miyasaka, T., “Pummerer rearrangement of selenium-containing uracil nucleosides”, Nucleosides Nucleotides 1992, 11, 483-493.
  • Tanaka, H.; Hayakawa, H.; Shibata, S.; Haraguchi, K.; Miyasaka, T., “Synthesis of 6-methyluridine via palladium-catalyzed cross-coupling between a 6-iodouridine derivative and tetramethystannane”, Nucleosides Nucleotides 1992, 11, 319-328.
  • Yamaguchi, K.; Matsumura, G.; Haraguchi, K.; Itoh, Y.; Tanaka, H.; Miyasaka, T., “Structure of (3-deoxy-3-phenyseleno-2,5-di-O-pivaloyl-b-D-xylofuranosyl)uracil”, Acta Crystallogr. 1992, C48, 387-389.
  • Haraguchi, K.; Tanaka, H.; Itoh, Y.; Saito, S.; Miyasaka, T., “Stereoselective synthesis of 4’-C-branched 2’,3’-didehydro-2’,3’-dideoxy nucleosides based on SnCl4-promoted allylic rearrangement”, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2841-2844.
  • Haraguchi, K.; Tanaka, H.; Itoh, Y.; Miyasaka, T., “Stereoselective synthesis of 4’-carbon-substituted 2’,3’-didehydro-2’,3’-dideoxynucleosides”, Nucleic Acids Symposium Series 1992, 24, 87-88.
  • Yamaguchi, K.; Haraguchi, K.; Tanaka, H.; Itoh, Y.; Miyasaka, T., “Structure of a 4’-C-branched 2’,3’-didehydro-2’,3’-dideoxyuridine”, Acta Crystallogr. 1992, C48, 2277-2278.
  • Haraguchi, K.; Itoh, Y.; Tanaka, H.; Akita, T.; Miyasaka, T. “Uracil and adenine nucleosides having a 2’- or 3’-bromovinyl structure: highly versatile synthons for the synthesis of 2’-C- and 3’-C-branched 2’,3’-unsaturated derivatives”, Tetrahedron 1993, 49, 1371-1390.
  • Haraguchi, K.; Itoh, Y.; Tanaka, H.; Yamaguchi, K.; Miyasaka, T., “Anomeric manipulation of nucleosides: stereospecific entry to 1’-C-branched uracil nucleosides”, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6913-6916.
  • Haraguchi, K.; Itoh, Y.; Tanaka, H.; Miyasaka, T., “Stereo-controlled C-C bond formation at the anomeric position of uracil nucleosides”, Nucleic Acids Symposium Series 1993, 25, 31-32.
  • Yamaguchi, K.; Itoh, Y.; Haraguchi, K.; Tanaka, H.; Miyasaka, T., “ Structure of a 1’-C-branched uracil nucleoside”, Acta Crystallogr. 1994, C50, 1472-1474.
  • Haraguchi, K.; Matsumoto, K.; Itoh, Y.; Tanaka, H.; Miyasaka, T., “Synthesis of adenine nucleosides branched at the anomeric position”, Nucleic Acids Symposium Series 1994, 26, 29-31.
  • Haraguchi, K.; Tanaka, H.; Saito, S.; Yamaguchi, K.; Miyasaka, T., “Diastereoface selectivity in radical-mediated C-C bond formation of uridine 5’-monoselenoacetals”,Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9721-9724.
  • Haraguchi, K.; Itoh, Y.; Tanaka, H.; Miyasaka, T., “Stereoselective synthesis of 1’-C-branched uracil nucleosides from uridine”, Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 417-420.
  • Itoh, Y.; Haraguchi, K.; Tanaka, H.; Gen, E.; Miyasaka, T., “Divergent and stereo-controlled approach to the synthesis of uracil nucleosides branched at the anomeric position”, J. Org. Chem. 1995, 60, 656-662.
  • Itoh, Y.; Haraguchi, K.; Tanaka, H.; Matsumoto, K.; Nakamura, K. T.; Miyasaka, T., “Radical-initiated 1,2-acyloxy migration which genarates a nucleoside anomeric radical”, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3867-3870.
  • Yoshimura, Y.; Kano, F.; Miyazaki, S.; Ashida, N.; Sakata, S.; Haraguchi, K.; Itoh, Y.; Tanaka, H.; Miyasaka, T., “Synthesis and biological evaluation of 1’-C-cyano pyrimidine nucleosides”, Nucleosides Nucleotides 1996, 15, 305-324.
  • Haraguchi, K.; Tanaka. H.; Itoh, Y.; Miyasaka, T., “Allylic substitution of 3’,4’-unsaturated nucleosides: organosilicon-based stereoselective access to 4’-C-branched 2’,3’-didehydro-2’,3’-dideoxy-ribonucleosides”, J. Org. Chem. 1996, 61, 851-858.
  • Haraguchi, K.; Tanaka, H.; Saito, S.; Kinoshima, S.; Hosoe, M.; Kanmuri, K.; Yamaguchi, K.; Miyasaka, T., “Uridine 5’-monoselenoacetals as substrate for diastereoselective homolytic C-C bond formation”, Tetrahedron 1996, 52, 9469-9484.
  • Haraguchi, K.; Tanaka, H.; Kanmuri, K.; Kinoshima, S.; Hosoe, M.; Saito, S.; Miyasaka, T., “Diastereoselective synthesis of 5’-C-branched nucleosides based on radical reaction of 5’-monoselenoacetals”, Nucleic Acids Symposium Series 1996, 28, 43-44.
  • Haraguchi, K.; Hosoe, M.; Tanaka, H.; Tsuruoka, S.; Kanmuri, K.; Miyasaka, T., “Intramolecular oxyselenation of (5’S)-C-(4-phenyl-1,3-butadienyl)uridine: synthesis of octosyl nucleosides”, Nucleic Acids Symposium Series 1997, 29, 15-16.
  • Kumamoto, H.; Shindoh, S.; Tanaka, H.; Gen, E.; Haraguchi, K.; Kittaka, A.; Miyasaka, T., “Stannyl migration from the base to the sugar portion of 1’,2’-unsaturated uridine: the first example of substitution at the 2’-position”, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3761-3764.
  • Haraguchi, K.; Takahashi, H.; Nishikawa, A.; Sasakura, E.; Tanaka, H.; Nakamura, K. T.; Miyasaka, T., “Stereoselective synthesis of 4’-thionucleoside from 4-thio furanoid glycal”, Nucleic Acids Symposium Series 1998, 30, 17-18.
  • Haraguchi, K.; Nishikawa, A.; Sasakura, E.; Tanaka, H.; Nakamura, K. T.; Miyasaka, T., “Electrophilic addition to 4-thio furanoid glycal: a highly stereoselective entry to 2’-deoxy-4’-thio pyrimidine nucleosides”, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3713-3716.
  • Haraguchi, K.; Hosoe, M.; Tanaka, H.; Tsuruoka, S.; Kanmuri, K.; Miyasaka, T., “The synthesis of octosyl nucleosides based on intramolecular oxyselenation of a conjugated diene”, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5517-5520.
  • Kumamoto, H.; Tanaka, H.; Ogamino, J.; Suzuki, H.; Haraguchi, K.; Miyasaka, T., “Synthesis of 3’-a-carbon-substituted 2’,3’-dideoxyribonucleosides from naturally occurring nucleosides”, Nucleic Acids Symposium Series 1999, 31, 1-2.
  • Kumamoto, H.; Shindoh, S.; Tanaka, H.; Ito, Y.; Haraguchi, K.; Gen, E.; Kittaka, A.; Miyasaka, T.; Kondoh, M.; Nakamura, K. T., “An intramolecular anionic migration of a stannyl group from the 6-position of 1-(2-deoxy-D-erythro-pent-1-enofuranosyl)uracil to the 2’-position: synthesis of 2’-substituted 1’,2’-unsaturated uridines”, Tetrahedron 2000, 56, 5363-5371.
  • Kumamoto, H.; Ogamino, J.; Tanaka, H.; Suzuki, H.; Haraguchi, K.; Miyasaka, T.; Yokomatsu, T.; Shibuya, S., “Radical-mediated furanose ring reconstruction from 2’,3’-seco-uridine”, Tetrahedron 2001, 57, 3331-3341.
  • Haraguchi, K.; Greenberg, M. M., “Synthesis of oligonucleotides containing Fapy dG(N6-(2-deoxy-D-erythro-pento-furanosyl)-2,6-diamino-4-hydroxy-5-formamidopyrimidine)”, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8636-8637.
  • Haraguchi, K.; Takahashi, H.; Tanaka, H., “Stereoselective synthesis of 1’-C-carbon-substituted 4’-thionucleosides from 4-thiofuranoid glycal”, Nucleic Acids Research Supplement, 2001, 1, 31-32.
  • Haraguchi, K.; Delaney, M. O.; Wiederholt, C. J.; Sambandam, A.; Hantosi, Z.; Greenberg, M. M., ”Synthesis and characterization of oligonucleotides containing formamidopyrimidine lesion (Fapy dA, Fapy dG) at defined sites”, Nucleic Acids Reseaach Supplement, 2001, 1, 129-130.
  • Haraguchi, K.; Takahashi, H.; Shiina, N.; Horii, C.; Yoshimura, Y.; Nishikawa, A.; Sasakura, E.; Nakamura, K. T.; Tanaka, H., ”Stereoselective synthesis of b-anomer of 4’-thionucleosides based on electrophilic glycosidation to 4-thiofuranoid glycals”, J. Org. Chem. 2002, 67, 5919-5927.
  • Haraguchi, K.; Delaney, M. O.; Wiederholt, C. J.; Sambandam A.; Hantosi, Z.; Greenberg, M. M., ”Synthesis and characterization of oligodeoxynucleotides containing formamidopyrimidine lesions and nonhydrolyzable analogues”, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3263-3269.
  • Haraguchi, K.; Takahashi, H.; Tanaka, H., ”Stereoselective entry to 1’-C-branched 4’-thionucleosides from 4-thiofuranoid glycal: synthesis of 4’-thioangustmycin C”, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5647-5660.
  • Haraguchi, K.; Takeda, S.; Tanaka, H., “Reaction of 4’,5’-epoxynucleosides with carbon nucleophiles: stereoselective synthesis of 4’-C-carbon-substituted nucleosides”, Nucleic Acids Reseaach Supplement 2002, 2, 133-134.
  • Haraguchi, K.; Kubota, Y.; Tanaka, H., ”Ring opening of nucleosidic 1’,2’-epoxides with aluminum reagent: a new stereoselective entry to 1’-C-substituted ribonucleosides”, Nucleic Acids Reseaach Supplement 2002, 2, 17-18.
  • Kumamoto, H.; Murasaki, M.; Haraguchi, K.; Anamura, A.; Tanaka, H., ”Nucleophilic addition of benezenethiol to 1’,2’-unsaturated nucleosides: 1’-C-phenylthio-2’-deoxynucleosides as anomeric radical precursors”, J. Org. Chem. 2002, 67, 6124-6130.
  • Toyohara, J.; Hayashi, A.; Sato, M.; Tanaka, H.; Haraguchi, K.; Yoshimura, Y.; Yonekura, Y.; Fujibayashi, Y., ”Rationale of 5-125I-iodo-4’-thio-2’-deoxyuridine as a potential iodinated proliferation marker”, The Journal of Nuclear Medicine 2002, 43, 1218-1226.
  • Haraguchi, K.; Itoh, Y.; Matsumoto, K.; Hashimoto, K.; Nakamura, K. T.; Tanaka, H., “Stereoselective synthesis of 1’-C-branched arabinofuranosyl nucleosides via anomeric radicals generated by 1,2-acyloxy migartion”, J. Org. Chem. 2003, 68, 2006-2009.
  • Haraguchi, K.; Takeda, S.; Tanaka, H., ”Ring opening of 4’,5’-epoxynucleosides: stereoselective entry to 4’-carbon-substituted nucleosides”, Org. Lett. 2003, 5, 1399-1402.
  • Haraguchi, K.; Takahashi, H.; Tanaka, H., ”4-Thiofuranoid glycals: versatile synthons for stereoselective synthesis of 4’-thionucleosides”, Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids 2003, 22, 763-765.
  • Haraguchi, K.; Takeda, S.; Tanaka, H.; Nitanda, T.; Baba, M.; Cheng, Y.-C., ”Synthesis of a highly active new anti-HIV agent 2’,3’-didehydro-3’-deoxy-4’-ethynylthymidine“, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3775-3777.
  • Haraguchi, K.; Shiina, N.; Yoshimura, Y.; Hashimoto, K.; Tanaka, H., “Stereoselective synthesis of 2’-b-carbon-substituted 2’-deoxy-4’-thioribonucleosides from 4-thiofuranoid glycal”, Nucleic Acids Reseaach Supplement 2003, 3, 7-8.
  • Toyohara, J.; Hayashi, A.; Sato, M.; Gogami, A.; Tanaka, H.; Haraguchi, K.; Yoshimura, Y.; Kumamoto, H.; Yonekura, Y.; Fujibayashi, Y., ”Development of radioiodinated nucleoside analogs for imaging tissue proliferation: comparison of six 5-iodonucleosides”, Nuclear Medicine and Biology 2003, 30, 687-696.
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  • Haraguchi, K.; Takahashi, H.; Tanaka, H.; Hayakawa, H.; Ashida, N.; Nitanda, T.; Baba, M. “Synthesis and antiviral activities of 1’-carbon-substituted 4’-thiothymidines”, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 5309-5316.
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  • Kalam, M. A.; Haraguchi, K.; Chandani, S.; Loechler, E. L.; Moriya, M.; Greenberg, M. M.; Basu, A. K., “Genetic effects of oxidative DNA damages: comparative mutagenesis of the imidazole ring-opened formamidepyrimidines (Fapy lesions) and 8-oxo-purines in simian kidney cells”, Nucleic. Acids. Res. 2006, 34, 2305-2315.
  • Kumamoto, H.; Nakai, T.; Haraguchi, K.; Nakamura, K. T.; Tanaka, H., “Synthesis and anti-HIV-1 activity of 4’-branched (±)-4’-thiostavudine”, J. Med. Chem. 2006, 49, 7861-7867.
  • Haraguchi, K.; Shimada, H.; Tanaka, H., “Nucleophilic substitution of 4’-acetoxy-4’-thionucleosides: a new access to 4’-substituted 4’-thiothymidines”, Nucleic Acids Symposium Series 2006, 50, 115-116.
  • Haraguchi, K.; Sumino, M.; Tanaka, H. “An alternative synthetic method for 4’-C-ethynylstavudine by means of nucleophilic substitution of 4’-benzoyloxythymine nucleoside”, Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids 2007, 26, 835-839.
  • Tanaka, H.; Kubota, Y.; Takeda, S.; Haraguchi, K., “Synthetic use of epoxy-sugar nucleosides”, Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids 2007, 26, 547-554.
  • Haraguchi, K.; Matsui, H.; Takami, S.; Tanaka, H. “Additive Pummerer reaction of 3,5-O-(di-t-butylsilylene)-4-thiofuranoid glycal and stereoselective synthesis of b-anomer of 4’-thioribonucleosides”, Nucleic Acids Symposium Series 2007, 51, 143-144.
  • Krishnamurthy, N.; Haraguchi, K.; Greenberg, M. M.; David, S. S., “Efficient removal of formamidopyrimidines by 8-oxoguanine glycosylases”, Biochemistry 2008, 47, 1043-1050.
  • Kubota, Y.; Kunikata, M.; Ishizaki, N.; Haraguchi, K.; Odanaka, Y.; Tanaka, H., “Synthesis of 4’-benzoyloxycorycepin from adenosine”, Tetrahedron 2008, 64, 2391-2396.
  • Haraguchi, K.; Shimada, H.; Tanaka, H.; Hamasaki, T.; Baba, M.; Gullen, E. A.; Dutschman, G. E.; Cheng, Y.-C., “Synthesis and anti-HIV activity of 4’-substituted 4’-thiothymidines: a new entry based on nucleophilic substitution of the 4’-acetoxy group”, J. Med. Chem. 2008, 51, 1835-1893.
  • Kumamoto, H.; Haraguchi, K.; Ida, M.; Tanaka, H.; Hamasaki, T.; Baba, M., “Synthesis and antiviral evaluation of (±)-4’-ethynyl-5’-difluoro-carbocyclic-d4T analogue”, Nucleic Acids Symposium Series 2008, 52, 609-610.
  • Kubota, Y.; Ishizaki, N.; Kaneda, Y.; Haraguchi, K.; Odanaka, Y.; Tanaka, H.; Kato, N.; Baba, M.; Balzarini, J., “Synthesis and antiviral evaluation of 4’-alkoxy analogues of 9-(b-D-xylofuranosyl)adenine”, Antiviral Chem. Chemother. 2009, 19, 201-212.
  • Haraguchi, K.; Matsui, H.; Takami, S.; Tanaka, H. “Additive Pummerer reaction of 3,5-O-(di-t-butylsilylene)-4-thiofuranoid glycal: A high yield and b-selective entry to 4’-thioribonucleosides ”, J. Org. Chem. 2009, 74, 2616-2619.
  • Kubota, Y.; Kunikata, M.; Haraguchi, K.; Tanaka, H., “Solvent effect observed in nucleophilic substitution of 4’-(benzoyloxy)cordycepin with AlMe3: stereochemical evidence for SNi mechanism ”, J. Org. Chem. 2009, 74, 3402-3405.
  • Shimada, H.; Kikuchi, S.; Okuda, S.; Haraguchi, K.; Tanaka, H., “Nucleophilic substitution approach to 4’-substituted thymidines by employing 4’-benzenesulfonyl leaving group”, Tetrahedron 2009, 65, 6008-6016.
  • Kumamoto, H.; Haraguchi, K.; Ida, M.; Nakamura, K. T.; Kitagawa, Y.; Hamasaki, T.; Baba, M.; Shimbara Matsubayashi, S.; Tanaka, H., “Synthesis of -(±)-4’-ethynyl-5’,5’-difluoro-2’,3’-didehydro-3’-deoxy-carbocyclic thymidine: a difluoromethylidene analogue of promising anti-HIV agent Ed4T”, Tetrahedron 2009, 65, 7630-7636.
  • Shimada, H.; Kikuchi, S.; Okuda, S.; Haraguchi, K.; Tanaka, H., “Reaction of the 4’-benzenesulfonyl derivatives of thymidine with organosilicon and organoaluminum reagent”, Nucleic Acids Symposium Series 2009, 53, 1-2.
  • Haraguchi, K.; Shimada, H.; Akutsu, G.; Kimura, K.; Tanaka, H.; Hamasaki, T.; Baba, M.; Gullen, E. A.; Dutschman, G. E.; Cheng, Y.-C.; Balzalini, J., “Synthesis and anti-HIV activity of 4’-C-ethynyl-2’-deoxy-4’-thionucleosides”, Nucleic Acids Symposium Series 2009, 53, 97-98.
  • Kubota, Y. Ehara, M.; Shimada, H.; Haraguchi, K.; Tanaka, H., “Synthesis of 4’-substituted cordycepins via benzenesulfenylation at the 4’-position as a key step”, Nucleic Acids Symposium Series 2009, 53, 99-100.
  • Kubota, Y.; Nakamura, K.; Ishizaki, N.; Haraguchi, K.; Tanaka, H., “Stereoselective preparation of 1-[5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-3-iodo-b-D-threo -pentofuranosyl]thymine from thymidine: an efficient entry to 3’,4’-unsaturated nucleoside”, Syntheth. Commun. 2010, 40, 1758-1764.
  • Haraguchi, K.; Konno, K.; Yamada, K.; Kitagawa, Y.; Nakamura, K. T.; Tanaka, H., “Electrophilic glycosidation employing 3,5-O-(di-tert-butylsilylene)-erythro-furanoid glycal leads to exclusive formation of the β-anomer: synthesis of 2’-deoxynucleosides and its 1’-branched analogues”, Tetrahedron 2010, 66, 4587-4600.
  • Kubota, Y.; Ishizaki, N.; Haraguchi, K.; Hamasaki, T.; Baba, M.; Tanaka, H., “Synthesis and anti-HIV-1 evaluation of phosphonates which mimic the 5’-monophosphate of 4’-branched 2’,3’-didehydro-2’,3’-dideoxy nucleosides”, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 7186-7192.
  • Kogo, M.; Saito, I.; Kurata, N.; Sasaki, K.; Ishii, M.; Haraguchi, K.; Kiuchi, Y.; Yamamoto, T., “A questionnaire survey of students who attempted the objective structured clinical examination (OSCE) at the School of Pharmacy, Showa University”, The Showa University Journal of Pharmaceutical Sciences. 2010, 1, 63-71.
  • Shimada, H.; Kikuchi, S.; Haraguchi, K.; Tanaka, H., “Preparation of 4’-benznensulfonyl-3’-deoxythymidine and its reaction with organoaluminum and organosilicon reagents”, Carbohydr. Res. 2010, 345, 2616-2622.
  • Haraguchi, K.; Shimada, H.; Kimura, K.; Akutsu, G.; Tanaka, H., Abe, H.; Hamasaki, T.; Baba, M.; Gullen, E. A.; Dutschman, G. E.; Cheng, Y.-C.; Balzarini, Y. “Synthesis of 4’-ethynyl-2’-deoxy-4’-thioribonucleosides and discovery of a highly potent and less toxic NRTI”, ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 692-697.
  • Haraguchi, K.; Horii, C.; Yoshimura, Y.; Ariga, F.; Tadokoro, A., Tanaka, H. “An access to the b-anomer of 4’-thio-C-ribonucleosides: hydroboration of 1-C-Aryl- or 1-C-hetreoaryl-4-thiofuranoid glycals and its regiochemical outcome ”, J. Org. Chem. 2011, 76, 8658-8669.
  • Kubota, Y.; Ehara, M.; Haraguchi, K.; Tanaka, H. “Phenylsulfanylation of 3’,4’-unsaturated adenosine employing thiophenol-N-iodosuccinimide leads to 4’-phenylsulfanylcordycepin: synthesis of 4’-substituted cordycepins on the basis of substitution of the phenylsulfanyl leaving group ”, J. Org. Chem. 2011, 76, 8710-8717.
  • Kumamoto, H.; Kawahigashi, S.; Wakabayashi, H.; Nakano, T.; Miyaike, T.; Kitagawa, Y.; Abe, H.; Ito, M.; Haraguchi, K.; Tanaka, H. “Tuning Efficiency of the 4-Exo-trig Cyclization by Electronic Effect: Ring-Closure of 3,3-Difluoro-4-pentenyl Carbon Radicals and Synthesis of gem-Difluorocyclobutane Nucleoside ”, Chem. Commun. 2012, 00, 8710-8717.

海外および国際学会発表

  • The 6th international Conference on the Chemistry of Selenium and Tellurium (1991) (Osaka, Japan)
    “A Highly Nucleophilic Selenide Anion Generated From (PhSe)2 and liAlH4: Reaction with Cyclic ethers and nucleoside derivatives”
    K. Haraguchi, H. Tanaka, and T. Miyasaka
  • 第2回核酸化学国際シンポジウム(1993)(Sapporo)
    “Stereo-controlled C-C Bond Formation at the Anomeric Position of Uracil Nucleosides”
    Kazuhiro Haraguchi, Yoshiharu Itoh, Hiromichi Tanaka, and Tadashi Miyasaka
  • 11 th International Round Table: Nucleosides, Nucleotides and Their Biological applications(1994) (Leuven, Belgium)
    “Stereoselective Synthesis of 1’-C-Branched Uracil Nucleosides From Uridine”
    K. Haraguchi, Y. Itoh, H. Tanaka, and T. Miyasaka
  • XVth th International Round Table: Nucleosides, Nucleotides and Their Biological applications(2002) (Leuven, Belgium)
    “4-Thiofuranoid Glycals: Versatile Synthons for Stereoselective Synthesis of 4’-Thionucleosides”
    K. Haraguchi, H. Takahashi, and H. Tanaka
  • Gordon Research Conference on Purine, Pyrimidine and Related Substance (Rhode Island) (2003)
    “Ring Opening of 4’,5’-Epoxynucleosides: A Novel Stereoselective Entry to 4’-C-Branched Nucleosides”
    Kazuhiro Haraguchi, Shingo Takeda, and Hiromichi Tanaka
  • the 17th International Conference on Antiviral Research(Tucson) (2004)
    “4’-Ethynyl d4T, a novel nucleoside inhibitor of HIV-1 with unique properties”
    T. Nitanda, Kazuhiro Haraguchi, Hiromichi Tanaka, Y.-C. Cheng, Masanori Baba
  • XVIth th International Round Table: Nucleosides, Nucleotides and Their Biological applications (2004) (Minneapolis, Minnesota)
    “A New Approach to the Synthesis of 4’-Carbon-substituted nucleosides: Development of a Highly Active Anti-HIV Agent 2’, 3’-Didehydro-3’-deoxy-4’-ethynylthymidine”
    K. Haraguchi, S. Takeda, M. Sumino, H. Tanaka, G. E. Dutschman,  Y.-C. Cheng, Takao Nitanda, and M. Baba
  • Pacifichem(2005) (Honolulu, Hawaii)
    “An Alternative Synthetic Method for 4’-Ethynylstavudine, a Highly Promosing Anti-HIV Agent”
    K. Haraguchi, M. Sumino, H. Tanaka
  • 19th International Conference on Antiviral Research (2006)
    (San Juan, Puerto Rico)
    “Synthesis of 4’-Carbon-Substituted Stavudine Analogues and SAR Study on Their Anti-HIV Activity”
    H. Tanaka, K. Haraguchi, H. Kumamoto, T. Nitanda, M. Baba, G. E. Dutschman, Y.-C. Cheng
  • XVII International Round Table on Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids (2006) (Bern, Switzerland)
    “An Alternative Synthetic Method for 4’-Ethynylstavudine by Means of Nucleophilic Substitution of 4’-Benzoyloxythymine Nucleoside”
    K. Haraguchi, M. Sumino, H. Tanaka
  • International Symposium on advances in Synthetic and Medicinal Chemistry (ASMC07) (2007) (St. Petersburg, Russia)
    “Nucleophilic Substitution of 4’-Acetoxy-4’-thionucleosides: A New Access to 4’-Substituted 4’-thiothymidines”
    K. Haraguchi, Hisashi Shimada, H. Tanaka
  • International Symposium on Medicinal Chemistry (ISMC07) (2008) (Vienna, Austria)
    “Synthesis and Anti-HIV Activity of 4’-Substituted 4’-Thiothymidines: A New Entry Based on Nucleophilic Substitution of 4’-Acetoxy Group”
    K. Haraguchi, H. Shimada, H. Tanaka, T. Hamasaki, M. Baba, E. A. Gullen, G. E. Dutschman, and Y.-C. Cheng
  • Gordon Research Conference on Purine, Pyrimidine and Related Substance (Rhode Island) (2009)
    “Synthesis and Anti-HIV Activity of 4’-C-Ethynyl-2’-deoxy-4’-thionucleosides”
    Kazuhiro Haraguchi, Hisashi Shimada, Genta Akutsu, Keigo Kimura, Hiromichi Tanaka, Takayuki Hamasaki, Masanori Baba, Elizabeth A. Gullen, Ginger E. Dutschman, Yung-Chi Cheng, Jan Balzalini
  • XIX International Round Table on Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids (2010) (Lyon, France)
    “Synthesis and Anti-HIV Activity of 4’-C-Ethynyl-2’-deoxy-4’-thionucleosides”
    K. Haraguchi, H. Shimada, G. Akutsu, K. Kimura, H. Tanaka, T. Hamasaki, M. Baba, E. A. Gullen, G. E. Dutschman, Y.-C. Cheng, J. Balzalini
  • the 2nd International conference of Medchem 2011 (2011) (Beijing, China)
    “Synthesis and Anti-HIV-1 Activity of 4’-Ethynyl-2’-deoxy-4’-thionucleosides”
    K. Haraguchi, H. Shimada, G. Akutsu, K. Kimura, H. Tanaka, H. Abe, T. Hamasaki, M. Baba, E. A. Gullen, G. E. Dutschman, Y.-C. Cheng, J. Balzalini
  • 6th European Meeting on Viral Zoonoses (2011) (Raphael, France)
    “A 1’-methyl substituted 4’-thiothymidine as promising inhibitor of orthopoxviruses in vitro and in vivo”
    S. Duraffour, K. Haraguchi, K. Yamada, H. Tanaka, R. Snoeck, G. Andrei
  • International Conference on Antiviral Research 2012 (2012) (Sapporo)
    “Synthesis of 4’-ethynyl-2’-deoxy-4’-thioribonucleosides and discovery of a highly potent and less toxic NRTI”
    K. Haraguchi, H. Shimada, G. Akutsu, K. Kimura, H. Tanaka, T. Mamasaki, M. Baba, E. A. Gullen, G. E. Dutschman, Y.-C. Cheng, J. Balzarini
  • XIX International Poxvirus, Asfavirus and Iridovirus Conference (2012) (Salamanca, France)
    KAY-2-41: A novel nucleoside analog as inhibitor of orthopoxviruses in vitro and in vivo (2012) (Salamanca, France)
    S. Duraffour, K. Haraguchi, R. Drillien, K. Yamada, H. Tanaka, R. Snoeck, G Andrei
  • International Conference on Antiviral Research 2013 (2013) (Sanfrancisco)
    “The highly selective inhibition of Epstein-Barr virus replication by KAY-02-41 is dependent on the virus thymidine kinase”
    N. Coen, S. Duraffour, K. Haraguchi, Kaori Yamada, J.J. Van den Oord, J. Balzarini, R. Snoeck, G. Andrei
  • International Conference on Antiviral Research 2013 (2013) (Sanfrancisco)
    KAY-2-41: A novel nucleoside analog as inhibitor of orthopoxviruses in vitro and in vivo (2013) (Salamanca, France)
    S. Duraffour, K. Haraguchi, R. Drillien, K. Yamada, H. Tanaka, R. Snoeck, G Andrei

国内学会発表

  • 第105年会(1985)(金沢)
    “クロスカップリング反応による5-alkynylcytosine nucleoside類の合成”
    松田彰、原口一広、宮坂貞
  • 第106年会(1986)(千葉)
    “直接リチウム化によるプリンリボヌクレオシド8位への炭素及び窒素官能基の導入”
    原口一広、早川弘之、田中博道、宮坂貞
  • 第108年会(1988)(広島)
    “アンヒドロヌクレオシドとフェニルセレニドアニオンとの反応”
    原口一広、田中博道、早川弘之、宮坂貞
  • 第110年会(1990)(札幌)
    “2’位または3’位に炭素鎖の分岐した2’,3’-ジデヒドロ-2’,3’-ジデオキシウリジン誘導体の合成”
    原口一広、伊藤佳治、田中博道、宮坂貞
  • 第111年回(1991)(東京)
    “セレノキシドのsyn-脱離反応を利用する不飽和糖ウラシルヌクレオシドの合成”
    原口一広、伊藤佳治、田中博道、宮坂貞
  • 第112年回(1992)(福岡)
    “アリル転位反応による4’-炭素置換ウラシルヌクレオシドの立体選択的合成”
    原口一広、田中博道、宮坂貞
  • 第112年回(1992)(福岡)
    “Pummerer転位を用いるα-アシルオキシフェニルセレノ誘導体の合成と分岐糖ヌクレオシドへの変換反応”
    原口一広、斉藤滋、田中博道、宮坂貞
  • 第113年回(1993)(大阪)
    “モノセレノアセタール構造を利用するウラシルヌクレオシド糖部分への炭素官能基導入反応”
    原口一広、辻由加里、田中博道、斉藤滋、宮坂貞
  • 第114年回(1994)(東京)
    “ウリジン5’-モノセレノアセタ−ルのラジカル反応を基盤とする5’位に炭素鎖の分岐したウラシルヌクレオシドの立体選択的合成”
    原口一広、斉藤滋、田中博道、山口健太郎、宮坂貞
  • 第114年回(1994)(東京)
    “有機アルミニウム試剤を用いる1’-C-置換ウリジン誘導体の立体特異的合成”
    原口一広、伊藤佳治、田中博道、玄栄仙、宮坂貞
  • 第115年回(1995)(仙台)
    “ラジカル1,2-アシルオキシ転位を利用する1’-炭素置換ウリジンの立体選択的合成”
    伊藤佳治、原口一広、松本幸一郎、田中博道、宮坂貞
  • 第115年回(1995)(仙台)
    “”
    伊藤佳治、原口一広、田中博道、宮坂貞
  • 第117年回(1997)(東京)
    “(S)-5’-C-(フェニル-1,3-ブタジエニル)ウリジンの分子内オキシセレノ化反応によるオクトシルヌクレオシドの合成研究”
    原口一広、細江基、冠和宏、田中博道、宮坂貞
  • 第117年回(1997)(東京)
    “4’-炭素置換ウラシルヌクレオシドの合成研究”
    原口一広、木ノ嶌里美、田中博道、宮坂貞
  • 第119年回(1999)(徳島)
    “4’-炭素置換ウラシルヌクレオシドの合成研究”
    原口一広、木ノ嶌里美、田中博道、宮坂貞
  • 第119年回(1999)(徳島)
    “ラジカル的1,2-アシルオキシ転位を基盤とする4’-炭素置換ヌクレオシドの立体選択的合成に関する研究”
    原口一広、泉秀則、冠和宏、木ノ嶌里美、田中博道、宮坂貞
  • 第120年回(2000)(札幌)
    “”
    吉村祐一、久世哲也、原口一広、田中博道
  • 第122年回(2002)(千葉)
    “1’,2’-α-エポキシウラシルヌクレオシドを利用する1’-C-置換リボヌクレオシドの立体選択的合成反応”
    原口一広、窪田豊、田中博道
  • 第122年回(2002)(千葉)
    “4’,5’-不飽和ヌクレオシドのエポキシ化を経由する4’-C-置換ヌクレオシドの合成”
    原口一広、竹田慎吾、田中博道
  • 第123年回(2003)(長崎)
    “Vinylogous Pummerer転位を鍵反応として利用する4-チオフラノイドグリカールから4’-チオリボヌクレオシドの立体選択的な合成に関する研究”
    原口一広、堀井周文、吉村祐一、田中博道
  • 第124年回(2004)(大阪)
    “4’-炭素置換4’-チオチミジンの合成”
    原口一広、島田央、田中博道
  • 第124年回(2004)(大阪)
    “4-チオフラノイドグリカールを糖供与体として用いる4’-チオヌクレオシドの立体選択的合成”(ミニシンポジウム、有機合成の若い力)
    原口一広
  • 第126年回(2006)(仙台)
    “ヌクレオシド系抗生物質カプラマイシンのC−グリコシド誘導体の合成研究”
    原口一広、馬場鮎香、浜口佳子、橋上美貴子、田中博道
  • 第126年回(2006)(仙台)
    “4’-置換コルジセピン誘導体の合成”
    窪田豊、國方真由美、大沢留美、小田島由里亜、原口一広、田中博道
  • 第126年回(2006)(仙台)
    “昭和大学における「疑義照会事前実習トライアル」実施報告~ 学習方略および評価方法の検証”
    佐々木圭子、大林真幸、神山紀子、陳惠一、小林靖奈、原口一広、吉田武美、山元俊憲
  • 第127年回(2007)(富山)
    “4-チオフラノイドグリカールを利用する4’-チオ-C-ヌクレオシドの合成研究”
    原口一広、堀井周文、吉村祐一、有賀史子、田所綾、田中博道
  • 第128年回(2008)(横浜)
    “トリメチルアルミニウムを用いる4’-ベンゾイルオキシコルジセピンの求核置換反応”
    窪田豊、國方真由美、石崎伸英、大石亜佑美、原口一広、田中博道
  • 第129年回(2009)(京都)
    “フラノイドグリカールを利用する面選択的なグリコシル化反応:アノマー位が分岐したチミジン誘導体の合成研究“
    原口一広、紺野奇重、田中博道
  • 第129年回(2009)(京都)
    “糖部4’位のベンゼンスルフェニル化を鍵反応とする4’-置換コルジセピンの新規合成法の開発”
    窪田 豊、江原真理子、熊本浩樹、島田中、原口一広、田中博道
  • 第130年回(2010)(岡山)
    m-CPBAによるエリスロフラノイドグリカールのタンデム型エポキシ化/m-クロロベンゾイルオキシ化反応:psicofuranose誘導体の新規合成法の開発と糖供与体としての利用”
    原口一広、紺野奇重、田中博道
  • 第130年回(2010)(岡山)
    “エポキシ糖の反応性を利用する立体制御された分岐糖ヌクレオシドの合成法の確立:抗HIV活性を有するFestinavirの開発”
    ○原口 一広
  • 第130年回(2010)(岡山)
    “糖部4’位に置換基を有するヌクレオシドホスホネート誘導体の合成とその抗ウイルス活性“
    窪田 豊、○石崎伸英、原口一広、田中博道”
  • 第131年回(2011)(静岡)
    “糖部1’位にメチル基を有するジオキソラニルヌクレオシドの合成とその抗ウイルス活性“
    窪田 豊、○金田有里、原口一広、加藤 宣、馬場 昌範、田中博道”
  • 第131年回(2011)(静岡)
    “長期投薬患者に対する薬剤師の電話による治療支援の有用性評価“
    ○新田光代、原 和夫、山本信夫、亀井美和子、木内祐二、原口一広
    (昭和大・薬)”
  • 第132年会(2012)(札幌)
    “3,3-ジフロロ4-ペンテニルラジカルの4−exo-trig閉環反応:新規ジフルオロシクロブタンヌクレオシドの合成“
    ○熊本浩樹、川東祥子、若林宏美、中野智彦、宮池朋子、阿部 洋、原口一広、田中博道
    (昭和大・薬)”
  • 第133年会(2013)(横浜)
    “ビニルスルホンに対する共役付加および脱硫的スタニル化を利用する3’-置換BCAの合成研究“
    ○熊本浩樹、原口一広、田中博道
    (昭和大・薬)”

 

【核酸化学シンポジウム】

  • 第15回核酸化学シンポジウム(1988)(札幌)
    “Organoseleniumu Reagents for the Modification of the Sugar Portion of Nucleosides”
    Kazuhiro Haraguchi, Hiromichi Tanaka, Hiroyuki Hayakawa, and Tadashi Miyasaka
  • 第16回核酸化学シンポジウム(1989)(千葉)
    “Organoselenium-mediated Addition of Carbon Radicals to 4’,5’-Unsaturated Uracilnucleosides and its Stereocontrol”
    Kazuhiro Haraguchi, Hiromichi Tanaka, and Tadashi Miyasaka
  • 第17回核酸化学シンポジウム(1990)(名古屋)
    “C-C Bond Formation at the 3’-Position of Nucleosides by the Use of Their Enol Esters”
    Kazuhiro Haraguchi, Hiromichi Tanaka, and Tadashi Miyasaka
  • 第18回核酸化学シンポジウム(1991)(東北)
    “Synthesis of 2’- and 3’-Carbon-Substituted 2’,3’-Didehydro-2’,3’-dideoxy nucleosides”
    Kazuhiro Haraguchi, Yoshiharu Itoh, Hiromichi Tanaka, and Tadashi Miyasaka
  • 第19回核酸化学シンポジウム(1992)(福岡)
    “Stereoselective Synthesis of 4’-Carbon-substituted 2’,3’-Didehydro-2’,3’-dideoxy nucleosides”
    Kazuhiro Haraguchi, Hiromichi Tanaka, Yoshiharu Itoh, and Tadashi Miyasaka
  • 第20回核酸化学シンポジウム(1993)(札幌)
    “Stereo-controlled C-C Bond Formation at the Anomeric Position of Uracil Nucleosides”
    Kazuhiro Haraguchi, Yoshiharu Itoh, Hiromichi Tanaka, and Tadashi Miyasaka
  • 第21回核酸化学シンポジウム(1994)(松山)
    “Synthesis of Adenine Nucleoside Branched at the Anomeric Position”
    Kazuhiro Haraguchi, Kouichiro Matsumoto, Yoshiharu Itoh, Hiromichi Tanaka, and Tadashi Miyasaka
  • 第23回核酸化学シンポジウム(1996)(岐阜)
    “Diastereoselective Synthesis of 5’-C-Branched Nucleosides Based on Radical Reaction of 5’-Monoselenoacetals”
    Kazuhiro Haraguchi, Hiromichi Tanaka, Kazuhiro Kanmuri, Satomi Kinoshima, Motoi Hosoe, Shigeru Saito, and Tadashi Miyasaka
  • 第24回核酸化学シンポジウム(1997)(東京)
    “Intramolecular Oxyselenation of 5’(S)-C-(4-Phenyl-1,3-butadienyl)uridine: Synthesis of Octosyl Nucleosides”
    Kazuhiro Haraguchi, Motoi Hosoe, Hiromichi Tanaka, S. Tsuruoka, Kazuhiro Kanmuri, and Tadashi Miyasaka
  • 第25回核酸化学シンポジウム(1998)(神戸)
    “Stereoselective Synthesis of 4’-Thionucleosides from 4-Thio Furanoid Glycal”
    Kazuhiro Haraguchi, Haruhiko Takahashi, Ayako Nishikawa, Eiko Sasakura, Hiromichi Tanaka, and Tadashi Miyasaka
  • 第26回核酸化学シンポジウム(1999)(群馬)
    “Synthesis of 3’-a-Carbon-substituted 2’,3’-Dideoxyribonucleosides from Naturally Occurring Nucleosides”
    Hiroki Kumamoto, Hiromichi Tanaka, Junko Ogamino, Hisaki Suzuki, Kazuhiro Haraguchi, and Tadashi Miyasaka
  • 第28回核酸化学シンポジウム(2001)(横浜)
    “Stereoselective Synthesis of 1’-C-Carbon-substituted 4’-thionucleosides from 4-Thiofuranoid glycal”
    Kazuhiro Haraguchi, Haruhiko Takahashi, and Hiromichi Tanaka
  • 第28回核酸化学シンポジウム(2002)(横浜)
    “Synthesis and Characterization of Oligonucleotides containing Formamidopyrimidine Lesion (Fapy dA, Fapy dG) at Defined Sites”
    Kazuhiro Haraguchi, M. O. Delaney, C. J. Wiederholt, A. Sambandam, Z. Hantosi, and M. M. Greenberg
  • 第29回核酸化学シンポジウム(2002)(京都)
    “Ring Opening of Nucleosidic 1’,2’-epoxides with Aluminum Reagent: A New Stereoselective Entry to 1’-C-Substituted Ribonucleosides”
    Kazuhiro Haraguchi, Yutaka Kubota, and Hiromichi Tanaka
  • 第29回核酸化学シンポジウム(2002)(京都)
    “Reaction of 4’,5’-Epoxynucleosides with Carbon Nucleophiles: Stereoselective Synthesis of 4’-C-Carbon-substituted Nucleosides”
    Kazuhiro Haraguchi, Shingo Takeda, and Hiromichi Tanaka
  • 第3回国際核酸化学シンポジウム(第30回核酸化学シンポジウム)(2003)(北海道)
    “Stereoselective Synthesis of 2’-b-Carbon-substituted 2’-deoxy-4’-thioribonucleosides from 4-Thiofuranoid glycal”
    Kazuhiro Haraguchi, Noriaki Shiina, Yuichi Yoshimura, Hisashi Shimada, Kyouko Hashimoto, and Hiromichi Tanaka
  • 第31回核酸化学シンポジウム(2004)(東京)
    “An Alternative Method Suitable for a Large Scale Synthesis of 4’-Ethynyl-2’,3’-didehydro-3’-deoxythymidine”
    Kazuhiro Haraguchi, Masanori Sumino, Hiromichi Tanaka, Takao Nitanda, Masanori Baba, Ginger E. Dutschman, Y.-C. Cheng
  • 第31回核酸化学シンポジウム(2004)(東京)
    “Stereoselective Synthesis of 4’-Carbon-substituted xylofuranosyladenines”
    Yutaka, Kubota, Kazuhiro Haraguchi, Mayumi Kunikata, Mariko Hayashi, M. Ohkawa, and  Hiromichi Tanaka
  • 第31回核酸化学シンポジウム(2004)(東京)
    “Synthesis of Carbocyclic analogues of 4’-Ethynyl- and 4’-Cyano-d4T”
    Hiroki Kumamoto, Keisuke Kato, Kazuhiro Haraguchi, Hiromichi Tanaka, Takao Nitanda, Masanori Baba, G. E. Dutschman, Y.-C. Cheng
  • 第4回国際核酸化学シンポジウム(2005)(福岡)
    “Synthesis of 4’-Substituted Cordycepins ”
    Yutaka Kubota, Mayumi Kunikata, Rumi Ohsawa, Yuria Odajima, Kazuhiro Haraguchi, Hiromichi Tanaka
  • 第33回国際核酸化学シンポジウム(第5回国際核酸化学シンポジウム)(2006)(大阪)
    “Nucleophilic Substitution of 4’-Acetoxy-4’-thionucleosides: A New Access to 4’-Substituted 4’-thiothymidine ”
    Kazuhiro Haraguchi, Hisashi Shimada and Hiromichi Tanaka
  • 第34回核酸化学シンポジウム(2007)(東京)
    “Additive Pummerer Reaction of 3,5-O-(di-t-butylsilylene)-4-thiofuranoid glycal and Stereoselective Synthesis of b-Anomer of 4’-Thioribonucleosides”
    Kazuhiro Haraguchi, Hiromitsu Matsui and Hiromichi Tanaka
  • 第35回核酸化学シンポジウム(第6回国際核酸化学シンポジウム)(2008)(京都)
    “Synthesis and antiviral evaluation of (±)-4’-ethnyl-5’-difluoro-carbocyclic-D4T analogue”
    Hiroki Kumamoto, Kazuhiro Haraguchi, Mayumi Ida, Hiromichi Tanaka, Takayuki Hamasaki and Masanori Baba
  • 第36回核酸化学シンポジウム(第7回国際核酸化学シンポジウム)(2009)(岐阜)
    “Synthesis and Anti-HIV Activity of 4’-C-Ethynyl-2’-deoxy-4’-thionucleosides”
    Haraguchi, K.; Shimada, H.; Akutsu, G.; Kimura, K.; Tanaka, H.; Hamasaki, T.; Baba, M.; Gullen, E. A.; Dutschman, G. E.; Cheng, Y.-C.; Balzalini, J.
  • 第36回核酸化学シンポジウム(第7回国際核酸化学シンポジウム)(2009)(岐阜)
    “Reaction of the 4’-Benzenesulfonyl derivatives of Thymidine with Organosilicon and Organoaluminum Reagent”
    Shimada, H.; Kikuchi, S.; Okuda, S.; Haraguchi, K.; Tanaka, H.
  • 第36回核酸化学シンポジウム(第7回国際核酸化学シンポジウム)(2009)(岐阜)
    “Synthesis of 4’-Substituted Cordycepins via benzenesulfenylation at the 4’-position as a key Step”
    Kubota, Y. Ehara, M.; Shimada, H.; Haraguchi, K.; Tanaka, H.

 

【抗ウイルス化学療法研究会】

  • 第13回抗ウイルス化学療法研究会(2003)(千葉)
    “1’-炭素置換2’-デオキシ-4’-チオピリミジンヌクレオシドの合成とその抗ウイルス活性”
    原口一広、高橋春彦、田中博道
  • 第14回抗ウイルス化学療法研究会(2004)(名古屋)
    “4’-炭素置換ヌクレオシドの合成とその抗ウイルス活性”
    原口一広、竹田慎吾、住野正憲、G. E. Dutschman、Y.-C. Cheng、田中博道
  • 第15回抗ウイルス化学療法研究会(2005)(屋久島)
    “(±)-4’-炭素置換4’-チオスタブジンの合成研究”
    熊本 浩樹、中井 隆人、原口一広、田中博道、馬場 昌範、Y.-C. Cheng
  • 第16回抗ウイルス化学療法研究会(2006)(福島)
    “4’-置換4’-チオチミジンの合成と抗HIV活性”
    原口一広、島田 央、田中博道、馬場 昌範、Y.-C. Cheng
  • 第17回抗ウイルス化学療法研究会(2007)(徳島)
    “2’位にアジド基ならびにメトキシ基を有する2’-デオキシ-4’-チオリボヌクレオシドの合成とその抗HCV活性”
    原口一広、屋敷千穂、島田央、田中博道、S. K. Jang
  • 第18回抗ウイルス化学療法研究会(2008)(鹿児島)
    “4’位にシアノ基およびエチニル基を有する4’-チオチミジンの合成とその抗HIV活性”
    原口一広、島田央、田中博道、濱崎隆之、馬場昌範、Elizabeth A. Gullen、Ginger E. Dutschman、Yung-Chi Cheng
  • 第19回抗ウイルス療法研究会(2009)(東京)
    4’-C-エチニル-2’-デオキシ-4’-チオヌクレオシドの合成とその抗HIV活性
    原口一広、島田央、阿久津源太、木村圭吾、田中博道、濱崎隆之、馬場昌範、Elizabeth A. Gullen、Ginger E. Dutschman、Yung-Chi Cheng、Jan Balzarini
  • 第20回抗ウイルス療法研究会(2010)(熊本)
    “糖部4’位に置換基を有するヌクレオシドホスホネート誘導体の合成とその抗HIV活性”
    窪田豊、石崎伸英、中村拡司、原口一広、田中博道、濱崎隆之、馬場昌範
  • 第21回抗ウイルス療法研究会(2011)(金沢)
    “1’位にメチル基を有するジオキソラニルヌクレオシドの合成とその抗HCV活性”
    窪田豊、金田有里、原口一広、加藤宣之、田中博道

 

【その他のシンポジウム】

  • 第65回有機合成シンポジウム(1994) (東京)
    “アノマ−位に炭素官能基を有するウラシルヌクレオシドの立体選択的合成”
    原口一広、伊藤佳治、田中博道、宮坂貞
  • 第8回次世代を担う有機合成シンポジウム(2010) (東京)
    “有機アルミニウム試剤料を用いる糖部修飾ヌクレオシドの新規合成法の開発”
    窪田 豊、國方真由美、原口一広、田中博道
  • 第29回メディシナルケミストリーシンポジウム(2010) (京都)
    “4’置換ヌクレオシド5’-モノリン酸のミミックであるホスホネートの合成とその抗HIV活性”
  • 第15回核酸化学シンポジウム(1988)(札幌)
    窪田 豊、石崎伸英、原口一広、濱崎隆之、馬場昌範、田中博道道

研究費の受入状況

【過去10年間に取得した研究費】

1. 科学研究費(文部科学省)

  • 平成15-16年度
    基盤研究C 課題番号 15590100 研究代表者 原口 一広
    「分岐糖構造を有する4’-チオヌクレオシドの合成と血管新生阻害作用に関する研究」
    平成15年度  150万円
    平成16年度  140万円
    計 290万円

 

  • 平成17-18年度
    基盤研究C 課題番号 17590093 研究代表者 原口 一広
    「炭素鎖の分岐した4-チオフラノースを構成糖とするヌクレオシドの合成とその生物活性」
    平成17年度  150万円
    平成18年度  140万円
    計 290万円

 

  • 平成19-20年度
    基盤研究C 課題番号 19090106 研究代表者 原口 一広
    「分岐糖構造を有する4’-チオヌクレオシドの新規合成法の開発とその生物活性」
    平成19年度  150万円
    平成20年度  130万円
    計 280万円

 

  • 平成21-23年度
    基盤研究C 課題番号 21590123 研究代表者 原口 一広
    「4’位が分岐した構造を有する4’-チオヌクレオシドの合成法の開発とその生物活性」
    平成21年度  150万円
    平成22年度  100万円
    平成23年度  100万円
    計 350万円(予定を含む)

 

  • 平成24-26年度
    基盤研究C 課題番号 21590123 研究代表者 原口 一広
    「オキセタノイドグリカールを利用する分岐糖型オキセタノシンの合成とその生物活性」
    平成24年度  170万円
    平成25年度  120万円(予定)
    平成26年度  120万円(予定)
    計 410万円(予定を含む)

 

2. 科学研究費(厚生労働省)

  • 平成24-29年度
    B型肝炎創薬実用化等研究事業
    研究課題名 B型肝炎ウイルス感染症に対する新規の治療薬の研究・開発
    平成24年度  2850万円

 

3. 財団

  • 平成14年度
    薬学研究奨励財団 研究代表者 原口 一広
    「4-チオフラノイドグリカールを糖供与体として利用する4’-チオヌクレオシドの立体選択的な合成法の確立とその血管新生阻害作用に関する研究」
    100万円

著書

  • Tanaka, H.; Hayakawa. H.; Haraguchi, K.; Miyasaka, T.; Walker, R. T.; De Clercq. E; Baba, M.; Stammers, D. K.; Stuart, D. I., “HEPT: From an investigation of lithiation of nucleoside towards a rational design of non-nucleosides reverse transcriptase inhibitors of HIV-1”, Advance in Antiviral Drug Design Ed. by E. De Clercq, JAI Press, Greenwich, volume 3, 93-144 (1999).

特許

  • United States Patent 特許番号:7,589,078
    発明者: Professor Cheng; Yung-Chi (エール大学)、Professor Tanaka; Hiromichi (昭和大学)、Professor Baba; Masanori (鹿児島大学)
    発明の名称:Anti-viral nucleoside analogs and methods for treating viral infections, especially HIV infections
    特許登録日: February 18, 2004.

受賞歴

  • 平成5年度上原記念生命科学財団 研究助成
    「抗エイズ作用を有するヌクレオシド系代謝拮抗剤の開発研究:2’または3’位に炭素鎖の置換した2’,3’-ジデヒドロ-2’,3’-ジデオキシヌクレオシドの合成」

  • 平成9年度 上條奨学賞
    「セレン原子の特性を利用する分岐糖ヌクレオシドの合成研究」

  • 平成14年度 第15回ヌクレオシド、ヌクレオチドおよび核酸に関する国際円卓会議(ベルギー)ポスター賞(2002)
    「4-Thiofuranoid glycals: versatile synthons for stereoselective synthesis of 4’-thionucleosides」

  • 平成14年度 薬学研究奨励財団 奨励賞
    「4-チオフラノイドグリカールを糖供与体として利用する4’-チオヌクレオシドの立体選択的な合成法の確立とその血管新生阻害作用に関する研究」

  • 平成21年度日本薬学会 佐藤記念国内賞
    「エポキシ糖の反応性を利用する立体制御された分岐糖ヌクレオシドの合成:抗HIV活性を有するFestinavirの開発」